Trinitrotoluene
.mw-parser-output .disclaimer{margin-bottom:.5em;border:1px solid #CCC;padding:2px 4px 3px}.mw-parser-output .disclaimer td:first-child{padding-right:8px}.mw-parser-output .disclaimer td:last-child{width:100%;padding-right:1em}
| Trinitrotoluene | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-metil-1,3,5-trinitrobenzene | |
| Nomi alternativi | |
| trinitrotoluolo tritolo TNT | |
| Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H5N3O6 |
Massa molecolare (u) | 227,14 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-289-6 |
| PubChem | 8376 |
| DrugBank | DB01676 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,65 |
Solubilità in acqua | 0,13 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 80,35 °C (353,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | ~240 °C (~510 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −63,2 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 243,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
    | |
| pericolo | |
| Frasi H | 201 - 331 - 311 - 301 - 373 - 411 [1] |
| Consigli P | 102 - 273 - 501 - 309+310 [2][3] |
Il trinitrotoluene (noto anche come tritolo e spesso abbreviato in TNT, C6H2 (NO2)3 CH3) è un nitroderivato aromatico ottenuto per nitrazione del toluene.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni solventi organici (etere etilico, acetone, benzene).
Come la maggior parte dei nitro-composti è esplosivo e pertanto impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l'amatolo, in miscela con il nitrato d'ammonio.
Indice
1 Caratteristiche
2 Precauzioni
3 Storia
4 Nella cultura di massa
5 Note
6 Altri progetti
7 Collegamenti esterni
Caratteristiche |
In forma pura è molto stabile; contrariamente alla nitroglicerina è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni, esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. Esplode solo se viene innescato da un detonatore. Il TNT è poco igroscopico e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.
L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il chilotone (1000 tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il megatone (1000 chilotoni) per le bombe a fusione. La sua entalpia di combustione è pari a circa 4,184 × 106 J/kg, il chilotone rappresenta quindi 4,184 terajoule.
Ha una velocità di detonazione di circa 7800 m/s.
Precauzioni |
Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso la pelle, su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante la Prima guerra mondiale le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome di canary girls (canarine). Un'indagine governativa del 1946 sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal di Londra dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito alla nausea, il 25% soffriva di dermatite ed il 34% disfunzioni del ciclo mestruale. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.
Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi di anemia e ad avere le funzioni del fegato alterate in modo anormale ed un annerimento dell'urina. Gli effetti a carico del sangue e del fegato, l'ingrossamento della milza e danni al sistema immunitario sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.
Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno.
Storia |
Il TNT fu preparato la prima volta nel 1863 dal chimico tedesco Julius Wilbrand[4] ma i suoi effetti passarono inosservati per alcuni anni, principalmente perché più difficile da far detonare e meno potente di altri esplosivi. Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di fonderlo tramite acqua calda o vapore per riempirne proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel 1910 dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel British 1875 Explosives Act.
Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'artiglieria nel 1902 e lo stesso fecero i britannici a partire dal 1907 adottandolo come sostituito della liddite. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie anziché al primo contatto con esse, come facevano quelli alla liddite.
Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso addizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il nitrato d'ammonio a dare un esplosivo chiamato amatolo (o amatol). Potente quasi quanto il TNT, aveva però lo svantaggio di essere igroscopico.
Nella cultura di massa |
Il TNT è comune nei cartoni animati, nei film e nei videogiochi. Nel videogioco Minecraft il blocco esplosivo riporta su un lato la scritta TNT; nella serie di videogiochi Crash Bandicoot, le casse di TNT rappresentano un importante elemento nello svolgimento del gioco; nel videogioco della Rovio, Angry Birds, è rappresentato come una scatola di legno con la visibile scritta "TNT" in rosso. Nel cartone animato Wile E. Coyote il personaggio utilizza spesso il tritolo per tentare di catturare Bip Bip, anche se in realtà questo è errato perché Willy utilizza un candelotto con una miccia lenta, quindi dinamite, non tritolo, cosa che spesso genera confusione. Anche Magnus e Bunker, disegnatori italiani, negli anni 70 crearono un gruppo di personaggi denominato gruppo TNT, agenti segreti protagonisti di una serie di storie a fumetti ambientata a New York.
Note |
^ scheda del trinitrotoluene su IFA-GESTIS
^ Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti.
^ Conversione delle frasi S: 1/2-35-45-61
^ J. Wilbrand, Notiz über Trinitrotoluol, in Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 128, nº 2, 1863, pp. 178–179, DOI:10.1002/jlac.18631280206.
Altri progetti |
Altri progetti
- Wikizionario
- Wikimedia Commons
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «trinitrotoluene»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su trinitrotoluene
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «trinitrotoluene»
Collegamenti esterni |
Trinitrotoluene, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
(EN) Trinitrotoluene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
.mw-parser-output .navbox{border:1px solid #aaa;clear:both;margin:auto;padding:2px;width:100%}.mw-parser-output .navbox th{padding-left:1em;padding-right:1em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:#ccf;font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_navbar{float:left;margin:0;padding:0 10px 0 0;text-align:left;width:6em}.mw-parser-output .navbox_title{font-size:110%}.mw-parser-output .navbox_abovebelow{background:#ddf;font-size:90%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbox_group{background:#ddf;font-size:90%;padding:0 10px;white-space:nowrap}.mw-parser-output .navbox_list{font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_odd{background:#fdfdfd}.mw-parser-output .navbox_even{background:#f7f7f7}.mw-parser-output .navbox_center{text-align:center}.mw-parser-output .navbox .navbox_image{padding-left:7px;vertical-align:middle;width:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal;text-align:right;width:7em}.mw-parser-output .subnavbox{margin:-3px;width:100%}.mw-parser-output .subnavbox_group{background:#ddf;padding:0 10px}
.mw-parser-output .CdA{border:1px solid #aaa;width:100%;margin:auto;font-size:90%;padding:2px}.mw-parser-output .CdA th{background-color:#ddddff;font-weight:bold;width:20%}
| Controllo di autorità | GND (DE) 4308177-0 |
|---|
Portale Armi
Portale Chimica
