Nucleotide
In chimica, i nucleotidi sono unità ripetitive degli acidi nucleici (DNA e RNA). Sono costituiti da tre gruppi:
- una base azotata, purinica o pirimidinica;
- uno zucchero a cinque atomi di carbonio (zucchero pentoso), che insieme alla base azotata costituisce un nucleoside;
- un gruppo fosfato (residuo fosforico) che, insieme al nucleoside, completa il nucleotide.
Le basi puriniche sono guanina e adenina, nel DNA come nell'RNA; le basi pirimidiniche sono citosina e timina nel DNA, citosina e uracile, nell'RNA.
Lo zucchero pentoso è il ribosio nell'RNA ed il desossiribosio nel DNA.
La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi; per questo i loro nomi alternativi sono acido adenilico, acido guanilico, acido citidilico e acido uridilico. Nel DNA i nucleotidi (desossinucleotidi) prendono il nome di acido desossiadenilico, acido desossiguanilico, acido desossicitidilico e acido desossitimidilico.
L'aggiunta di uno o due altri residui fosforici nella catena produce i nucleosidi difosfato e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel metabolismo energetico della cellula.
I più importanti sono ADP e ATP, rispettivamente adenosina difosfato e adenosina trifosfato. Il passaggio da tri- a di- avviene tramite una reazione di idrolisi esoergonica con conseguente liberazione di energia che la cellula può utilizzare per le sue attività.
Nomenclatura |
I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.
Un'eventuale "d" iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide, come nel DNA; nel caso di un ribonucleotide semplicemente non è presente la "d", come nell'RNA.
La seconda lettera indica il nucleoside presente, e precisamente:
- G sta per guanosina, corrispondente alla base azotata guanina
- A sta per adenosina, corrispondente alla base azotata adenina
- T sta per timidina (che non essendo presente nell'RNA, dove viene sostituita dall'uridina, è un desossinucleoside), corrispondente alla base azotata timina
- C sta per citidina, corrispondente alla base azotata citosina
- U sta per uridina (che non è presente nel DNA e prende il posto della timidina nell'RNA), corrispondente alla base azotata uracile
La terza lettera indica la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata al carbonio 5' dello zucchero.
Nel DNA e nell'RNA c'è un solo gruppo fosfato per unità ripetitiva, quindi si utilizza solo il prefisso mono-, abbreviato in M; nella reazione di una DNA o di una RNA polimerasi, invece, ogni desossinucleotide in ingresso nella catena in costruzione è trifosfato, quindi nell'indicarlo si usa il prefisso tri-, abbreviato in T.
La quarta lettera indica la presenza di gruppi fosfato (P).
Ad esempio, la desossicitidina 5'-monofosfato è abbreviata con dCMP; la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché la base azotata contenuta è la citosina, "MP" perché lo zucchero presente (il desossiribosio) è monofosfato al carbonio 5'.
(N.B. nella figura che segue sarebbe più corretto parlare di nucleotide monofosfato e nucleotide difosfato e non nucleoside monofosfato e nucleoside difosfato, in quanto è visibile il legame e la presenza della base azotata).
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Collegamenti esterni |
Nucleotide, su Treccani.it, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
Nucleotide, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
(EN) Nucleotide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) IUPAC Gold Book, "nucleotides", su goldbook.iupac.org.
- Nucleotide, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011.
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