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Glicerolo
Nome IUPAC
1,2,3-propantriolo
Nomi alternativi
glicerina triidrossipropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H8O3
Massa molecolare (u)	92,10
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	56-81-5
Numero EINECS	200-289-5
PubChem	753
DrugBank	DB04077
SMILES	C(C(CO)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,26
Solubilità in acqua	completa a 293 K
Temperatura di fusione	18 °C (291 K)
Temperatura di ebollizione	>290 °C (>560 K) con decomposizione
Tensione di vapore (Pa) a 473 K	6130
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−669,6
S0m(J·K−1mol−1)	206,3
C0p,m(J·K−1mol−1)	218,9
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	~180 °C (~450 K)
Temperatura di autoignizione	400 °C (673 K)
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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Il glicerolo, o glicerina, è un composto organico nella cui struttura sono presenti tre gruppi -OH (in altre parole è un "triolo").

Caratteristiche |

Il glicerolo è un componente dei lipidi (oli e grassi) e dei fosfolipidi o glicolipidi, dai quali viene ottenuto per idrolisi o transesterificazione. Quando l'organismo utilizza le sue riserve di grasso, dapprima le scinde in acidi grassi e glicerolo, quest'ultimo viene trasformato nel fegato in glucosio diventando una fonte di energia per il metabolismo cellulare.

A temperatura ambiente è un liquido incolore piuttosto denso, viscoso e dolciastro; la presenza di tre gruppi -OH lo rende miscibile con l'acqua in ogni proporzione.

Ricavato industrialmente come sottoprodotto della preparazione del sapone, trova impiego nella produzione di sciroppi, creme per uso farmaceutico e cosmetico, nonché come additivo alimentare, identificato dalla sigla E422. È anche un reagente usato nella sintesi di composti organici più complessi.
Nel vino conferisce rotondità al sapore. È usato nella produzione dei liquidi per sigarette elettroniche.
Il glicerolo liquido è anche impiegato, con 2 parti d'acqua distillata, nella soluzione per macchine del fumo da palcoscenico.
Trova inoltre impiego nella produzione della nitroglicerina.

Il glicerolo è anche un sottoprodotto della produzione del biodiesel.

Fu sintetizzato per la prima volta da Carl Scheele nel 1779.
.mw-parser-output .chiarimento{background:#ffeaea;color:#444444}.mw-parser-output .chiarimento-apice{color:red}Essendo uno dei principali sottoprodotti della fermentazione alcolica, veniva sintetizzato durante la guerra (fermentando succhi di mela e uva e inibendo la riduzione dell'acetaldeide a etanolo mediante diossido di zolfo).^{[senza fonte]}

La glicerina presenta eccellenti proprietà di solubilità per tannini, fenolo e l'acido borico.
Se presente in percentuale elevata svolge anche azione conservante e viene a volte aggiunta a soluzioni acquose.
L'azione caustica di alcuni composti (ad esempio fenolo e iodio) è minore in soluzione glicerica.
A causa della sua viscosità le soluzioni in glicerina si preparano meglio operando a caldo.
I gliceridi sono notevolmente igroscopici e debbono quindi essere conservati in recipienti ben chiusi.

Esempi di gliceridi farmaceutici:

• tra le gocce auricolari, la glicerina ittiolata e la soluzione idroglicerica di sodio carbonato;


• tra le soluzioni per uso esterno, la soluzione glicerica di iodio.

Utilizzi medici |

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Il glicerolo somministrato per via orale ha una funzione lassativa; somministrato per via endovenosa insieme a cloruro di sodio, è indicato nel trattamento dell'ipertensione endocranica e oculare nei pazienti adulti.

I dati relativi all'impiego di glicerolo durante la gravidanza o l'allattamento sono limitati. L'assunzione di glicerolo non risulta comunque controindicata durante la gravidanza o l'allattamento; a scopo precauzionale è comunque preferibile assumere il farmaco solo nei casi di necessità e dopo un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio^[2].

Il glicerolo deve essere somministrato con cautela a pazienti diabetici: per azione disidratante, favorisce la comparsa di iperglicemia e glicosuria^[2].

L'uso prolungato di lassativi come il glicerolo può favorire la comparsa di diarrea con conseguente perdita di acqua, sali minerali o altri elementi nutritivi essenziali e, nei casi più gravi, disidratazione o ipopotassiemia. L'abuso di lassativi può portare inoltre a dipendenza e incremento progressivo del dosaggio, atonia intestinale, stitichezza cronica^[2]. L'ipopotassiemia associata all'abuso di lassativi può causare alterazioni della funzionalità cardiaca o neuromuscolare: somministrare glicerolo con cautela a pazienti in terapia con glicosidi cardiaci, diuretici o corticosteroidi^[2].

In caso di trattamento con glicerolo per via endovenosa, somministrare il glicerolo con cautela a pazienti affetti da insufficienza renale poiché potrebbe verificarsi necrolisi osmotica irreversibile; durante la terapia è opportuno monitorare la funzionalità renale^[2]. In presenza di scompenso cardiaco congestizio, edema, ritenzione idrica somministrare glicerolo con cautela. La somministrazione contemporanea a trasfusione di sangue nella stessa linea di infusione venosa può causare emolisi^[2].

Durante la somministrazione di glicerolo per via endovenosa mantenere sotto osservazione il bilancio elettrolitico e l'osmolarità plasmatica^[2].

Non sono disponibili dati relativi all'efficacia e alla sicurezza della somministrazione di glicerolo per via endovenosa in pazienti pediatrici^[2].

Note |

Altri progetti |

• 
  Wikizionario contiene il lemma di dizionario «glicerolo»


• 
  Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su glicerolo
  

Collegamenti esterni |

• 
  


• 
  Glicerolo, su Treccani.it, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
  


• 
  Glicerolo, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
  


• 
  (EN) Glicerolo, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
  


• Glicerolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011.

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V · D · M Polioli
Dioli	2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo · Arachidonoilglicerolo · Ederagenina · Etendiolo · Etindiolo · Glicol dietilenico · Glicole etilenico · Glicole propilenico · Levodropropizina · Licorina · Ninidrina · Pinacolo · Sfingosina · Tiamfenicolo · 2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo
Trioli	Glicerolo · 1,2,4-butantriolo
Tetraoli	Abietite · Eritritolo · Treitolo
Alditoli	a 5 atomi di carbonio Arabitolo · Ribitolo · Xilitolo a 6 atomi di carbonio Dulcitolo (o Galattitolo) · Fucitolo · Iditolo · Isomalto · Lattitolo · Maltitolo · Mannitolo · Sorbitolo a 7 atomi di carbonio Volemitolo
Benzenpolioli	Benzendioli Acido caffeico · Acido clorogenico · Acido olivetolico · Acido stifnico · Alizarina · Apigenina · Apomorfina · Cannabidiolo · Cannabigerolo · Cinarina · Diosmetina · Gossipolo · Idrochinone · Irigenina · Naringenina · Olivetolo · Orcinolo · Pelargonidina · Pirocatecolo · Resorcinolo · Urusciolo · Zeranolo Benzentrioli Acido gallico Altri Esaidrossibenzene
Ciclitoli	Acido chinico · Acido shikimico · Bornesitolo · D-chiro-inositolo · Conduritolo · Inositolo · Ononitolo (4-O-metil-mio-inositolo) · Pinitolo (3-O-metil-chiro-inositolo) · Pinpollitolo (di-O-metil -(+)-chiro-inositolo) · Quebrachitolo (2-O-metil-chiro-inositolo) · Valienolo · Viscumitolo

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